实验一 二苄叉丙酮的制备

一、实验目的

1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2.学习利用反应物的投料比控制反应

二、实验原理

两分子具有活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱的催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮；若提高反应温度则进一步失水生成α,β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。这是合成α,β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成反应中增长碳链的重要反应。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合，得到α,β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合反应为Claisen-Schmidt反应。这是合成侧脸上含有两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，通过改变反应物的投料比可得到两种不同的产物

常用催化剂：钠、钾、钙氢氧化物的水溶液或醇溶液或醇钠或仲胺。

三、实验仪器和药品

仪器:圆底烧瓶、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶等

苯甲醛，丙酮，95%乙醇，10%NaOH，冰醋酸等

四、实验步骤

（一）二苄叉丙酮的制备

将2.7mL（0.025mol）新蒸馏的苯甲醛、0.9mL（0.0125mol）丙酮、20mL95%乙醇、25mL10%氢氧化钠溶液在电磁搅拌下依次加入100mL圆底烧瓶中。继续搅拌20-30min，抽滤，用水洗涤固体，抽干水分。用1mL冰醋酸和25mL95%乙醇配成的混合液浸泡，洗涤，最后用水洗涤一次，抽滤。用乙醇重结晶。测定熔点。纯二苄叉丙酮为淡黄色松散片状晶体。熔点110-111oC（113 oC分解）

注意事项

1.若溶液颜色不是淡黄色而呈棕红色，可加入少量活性炭脱色

2.烘干温度应控制在50-60 oC，以免产品熔化或分解

3.反应温度不要太高，温度升高，副产物增多，产率下降。

4.苯甲醛和丙酮的量应准确量取，丙酮一定不能过量

（二）苄叉丙酮的制备 （供参考）

1.投料 将3.5mL苯甲醛（新蒸馏）、6mL丙酮、8.5mL水依次在搅拌下加入烧杯。

2.在搅拌下滴加2mL5%NaOH（25-30oC），温度不宜过高，温度太高则副产物多，产率下降。

3.滴加完毕后，继续搅拌30-45min。

4.用1:1盐酸中和至中性。（大约5-6滴）

5.加少量NaCl（盐析，增大水的比重，易于分层）

6.分液分出苄叉丙酮（黄色油状）

五、思考题

1.比较两个过程中的不同条件，解释其原因

2.本实验若碱的浓度偏高对反应有什么影响

3.本实验中可能涉及的反应

4.二苄叉丙酮的重结晶方法是什么？