实验四 乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1.了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法。
2.掌握无水操作及减压蒸馏操作。
二、实验原理
三、实验药品及仪器
药品:二甲苯5mL,乙酸乙酯10mL,金属钠0.9克,50%醋酸8ml,饱和食盐水,乙醚10mL,无水硫酸钠,无水氯化钙
仪器:标准磨口仪,油泵车
四、实验步骤
安装好带干燥管的回流装置。
1.熔钠:在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融。拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠。回收二甲苯。
2.回流:迅速放入10ml乙酸乙酯,反应开始。若慢可温热。回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐)。
3.酸化:加50%醋酸,至反应液呈弱酸性(pH=5~6,固体溶完)。
4.分液:反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置,分出乙酰乙酸乙酯层,水层用约8mL乙醚萃取。
5.干燥:合并有机层,用无水硫酸钠干燥。
6.蒸馏和减压蒸馏:先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入50mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏。减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯。产量约1.5g。乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率 =1.4199。
乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表:
压力/mmHg* |
760 |
80 |
60 |
40 |
30 |
20 |
18 |
14 |
12 |
10 |
5 |
1.0 |
0.1 |
沸点/℃ |
181 |
100 |
97 |
92 |
88 |
82 |
78 |
74 |
71 |
67.3 |
54 |
28.5 |
5 |
* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
五、注意事项
1.金属钠遇水即燃烧,爆炸,故使用时应严格防止与水接触,在称量或切片过程中应当迅速,以免空气中水汽侵蚀或被氧化。(本实验中请实验老师代称)
2.用醋酸中和后,如尚有少量固体未溶解,可加少许水使溶解,但应避免加入过量的醋酸,否则会增加酯在水中的溶解度。
3.乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏时,很易分解而降低产量。
六、思考题
1.为什么使用二甲苯做溶剂,而不用苯,甲苯?
2.为什么用醋酸酸化,而不用稀盐酸或稀硫酸?为什么要调到弱酸性,而不是中性?
3.加入饱和食盐水的目的是什么?