实验三  奥沙普秦的制备及结构鉴定（6学时）

[实验目的]

1.       了解消炎镇痛药奥沙普秦

2.       学习制备奥沙普秦的反应原理

3.       掌握奥沙普嗪的实验室合成方法

[实验原理]

奥沙普秦（又名噁丙嗪，Oxaprozin），化学名为4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一种长效芳基丙酸类非甾体抗炎药，由美国Wyeth公司开发，经FDA批准，于1992年首次上市。奥沙普秦可抑制环氧合酶以及酯氧合酶的生成。具有抗炎、镇痛、解热效果好，毒副作用小，作用时间长等优点。药理实验表明，其作用强度与阿司匹林相似，高于吲哚美辛。

[主要药品及用量]

丁二酸酐1.2 g （12 mmol），二苯乙醇酮1.8 g （8.5mmol），吡啶1 mL，乙酸铵1.2 g （15.5mmol），冰乙酸4.0 mL

[主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置

[实验步骤]

在干燥的100 mL三颈反应瓶中，加入丁二酸酐（1.2 g，12 mmol）、二苯乙醇酮（1.8 g，8.5 mmol）、吡啶（1 mL，13 mmol），中间装上球形冷凝管，两侧用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上装有无水氯化钙的干燥管，加热到90 ～ 95 ℃ 后继续搅拌1 h后，加入乙酸铵（1.2 g，15.5 mmol）、冰乙酸（4.0 mL，67mmol)，继续在90 ～ 95 ℃ 搅拌1.5 h。再加水（5-10 mL），于90 ～ 95 ℃ 搅拌0.5 h。反应完毕后，冷却至室温，反应瓶中析出晶体，过滤，收集固体后干燥，得粗品。

[注意事项]

1.       反应仪器必须干燥无水。