实验六 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定

[实验目的] 学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法；学习红外光谱测定方法，将自己作的红外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找出各主要吸收峰的归属。

[实验原理] 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排，生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯基羟乙酸，其反应过程如下：

[主要药品及用量] 95%乙醇  ，KOH 3.5g（0.0625mol），自制二苯乙二酮 3.5g。

[主要设备仪器] 红外光谱仪, 鼓风干燥箱, 标准磨口仪,熔点测定仪等.

[实验步骤]

（一）二苯基羟乙酸的合成

在100mL园底烧瓶中加入10.8 mL95%乙醇和3.5g二苯乙二酮，装上回流冷凝管，加热回流，使其完全溶解，同时在另一三角瓶中将3.5g氢氧化钾溶于7.6mL水中，在振摇下将氢氧化钾水溶液分次加入园底烧瓶中，在95℃水浴中回流18 min，此期间反应液由深兰紫色转化为棕色。最后将反应液转移到烧杯中，放入冰水浴中冷却约0.5 h，可得到二苯基羟乙酸钾盐的结晶，抽滤，并用1mL 95%乙醇洗涤固体。

所得到的二苯基羟乙酸钾盐溶于尽量少的热水中，加活性炭（0.2克）脱色并趁热过滤^[1]，滤液用冰水浴冷却后，用浓盐酸酸化至pH=2。当此反应混合物冷至室温后，用冰浴冷却。抽滤，并用冷水充分洗涤，干燥，测熔点，计算产率。纯的二苯基羟乙酸熔点为150℃。如需进一步纯化，可用95%的乙醇（30~50mL/g）进行重结晶。测定纯产品的熔点和红外光谱（测定方法已在《仪器分析》学过），与二苯基羟乙酸已知图谱作对比（见P56 图5—1），并指出各吸收峰的归属。

（二）红外光谱（固体）测试步骤（测定方法学生已在《仪器分析》学过）

①样品准备（样品与KBr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 µm以下）

②压片 （使用模具和压片机）

③测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图。

[注意事项]

1. 趁热过滤操作要快，否则在布氏漏斗上便有结晶，混入活性炭中，会影响产率。如果产物颜色不深，可不用活性炭脱色。

2. 在接近终点时，边搅拌边慢慢滴加浓盐酸，使其结晶完全。

思考题：教材第2, 3题。