实验一 有机化学实验一般知识介绍及清点仪器
一、有机化学实验的基本内容
1、 有机化学一般知识（教材P1~21）：
①有机化学实验室规则（见P1）
②有机化学实验室安全守则、事故的预防和事故的处理和急救（见P1~5）
③有机化学实验常用的仪器和装置（P7~13）
④常用玻璃器皿的洗涤和保养（P13~15）
⑤实验预习、实验记录和实验报告的基本要求（P15~17）
⑥有机化学实验文献（P17~21）
2、有机化学实验的基本操作：分离提纯及鉴定其纯度的操作
3、有机化合物制备：
①基本单元合成实验
②综合连续化合成实验
③文献设计性实验
二、有机化学实验的目的要求
1、具有正确和比较熟练的有机实验操作技能，熟练掌握有机实验常用仪器的名称、规格、性能和使用方法。
2、熟练掌握有机物分离提纯及测定其纯度的一般方法，熟练掌握基本有机合成的技能。
3、配合课堂讲授，验证、巩固和加深扩大有机化学的理论及知识。
4、通过有机实验，培养学生具有理论联系实际、实事求是、严肃认真的科学态度和良好的工作习惯。
三、采取的措施
1、 每次实验做到课前预习，写好预习报告，指导老师检查。
2、实验过程中不擅自离开实验岗位，必须认真观察实验现象和结果，并作好记录。
3、实验室内必须保持安静。
4、实验结束，学生必须将实验记录和实验结果给指导老师检查后方能离开实验室。
四、实验成绩的评定
1、 平时成绩：指导老师每一次对每一个学生记录平时成绩
预习报告：20分；实验基本操作：35分； 实验结果：15分；实验报告：20分； 卫生：10分。
2、期末考试成绩：操作考试。
将平时成绩（40%）和期末考试成绩（60%）综合便是本学期的实验成绩。
五、仪器赔偿（见“仪器赔偿规章制度”）
六、清点、认识和清洗仪器的要求。
预习报告要求：
记分方式：被提问同学，本次试验预习15分全部为回答问题分数；没被提问同学，本次试验预习15分全部为预习报告分数。（参考）
要求：
1、 写好预习报告
a、 原理
b、 试剂相关的物化性质（包括产品的物化常数）
c、 装置图（用铅笔画）
d、 实验流程图、试剂用量
e、 整理需请教老师的问题
2、准备实验前提问
1）实验过程描述
a、 不能看书看报告
b、 简明讲解
c、 对讲解不清晰的，老师更正后，可请第二位同学复述
2）仪器装备的用途与实验装置
a、 用实物搭实验装置
b、 边搭边讲解仪器的用途
3）讨论实验中可能出现的问题
a、 可以是原理、机理问题
b、 可以是预习报告后面提问
c、 也可以是预习报告中涉及试剂物化性质、装置原理、仪器用途等相关问题
预习报告与提问的目的宗旨：
1、 使预习不流于形式，是对实验原理、过程的综合掌握过程，并提高实验效率；
2、 提问是督促学生的预习效果，同时让所有实验同学再熟悉一遍实验过程；
3、 可能的第二次提问，督促学生听前一位同学的回答；
4、 可能、也要有意识让同一位同学出现二次、三次回答问题的机会；
5、 学生回答问题时，给与必要的提示，以实验内容完整性、正确性为目标。
实验记录：及时在预习报告本上记载下实验中某时间点进行的操作、实验现象和结果和出现的问题，以及未弄懂的问题以便实验后思考与学习。
实验报告要求：
实验内容：写实验的名称。
实验原理简述：基本操作的原理及相关定义。合成实验的主、副反应既反应特点。
实验主要药品用量及规格：
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品 名 |
规 格 |
数 量 |
主要物理常数 |
说 明 |
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药品名称 |
化学纯或分析纯等 |
? mL or ? g并换算成摩尔数 |
与实验相关的 |
药品的来源等 |
实验装置及仪器名称规格：
主要检查装置图是否正确，名称与规格可以不写。另外要求最好用铅笔画图。
实验步骤及现象：
用框图或表格或其他简要形式表明实验的过程。强调不准照书抄，一定要有实验现象的记载。
实验结果处理：
记载实验得到产物的状态，颜色，质量或体积以及相关的物理常数。
用关系式计算产物的理论产量和实际产率。
问题与讨论：
回答思考题；讨论实验中出现的问题；提出新的看法和建议。
实验二 熔 点 测 定
实验三 重 结 晶 及 过滤
[实验目的]1.学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和意义；了解熔点测定的意义。
2.掌握重结晶基本操作；掌握测定熔点的操作方法
[实验药品]1.重结晶：含杂质乙酰苯胺2g
2.测熔点：自己提纯后的乙酰苯胺，粗乙酰苯胺
[仪器设备]循环水泵 ，电热套 ，显微熔点测定仪
[实验原理]1.重结晶： 利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热滤时被除去或冷却后被留在母液中，从而达到提纯的目的。
2.测熔点:任何纯净的固体有机物均有一恒定的熔点，且熔点距一般不超过1℃，所以通过测定熔点可以鉴别未知固态有机物和判断有机物的纯度。
[实验步骤]1.重结晶：称取粗乙酰苯胺2g ，加30mL水，加热溶解，陆续补加少量水，直至沸腾溶液中固体不再溶解。稍冷却，加入活性炭0.1g ,加热煮沸2~3min钟，趁热过滤，取滤液冷却，析出结晶，抽滤，用少量水洗涤滤饼，干燥，称重，留着测熔点。
2.测熔点：用显微熔点测定仪测熔点，取少量待测样品放入两载片玻璃之间，压细后放到加热托盘上。将熔点测定仪调好上限和下限，然后开始加热，在显微镜下观察样品熔化过程，从数值仪上记下初熔和全熔的温度。
每组纯净物测一次，混合物测一次。
[注意事项] 1.重结晶：
（1）加热溶解时，如出现油状物，应补充水，直至油状物全熔。
（2）加活性炭时，一定不能加到正在沸腾的溶液中。
（3）冷却结晶如析不出结晶，可适当加一点晶种或磨擦器壁。
（4）抽滤完毕，必须首先断开抽滤瓶与水泵之间的联系，以免倒吸。
2.测熔点：
（1）样品最大测试量不大于0.1 g
（2）加热的速度不能过快。
作业：37页1、2题；66页1、2题
实验四 蒸 馏 和 沸 点 的 测 定
[实验目的] 1.了解蒸馏（常量法）和微量法测定沸点的原理和意义。
2. 掌握蒸馏和微量法测定沸点的方法。
[实验药品]工业乙醇10mL ， 无水乙醇（少量，用于微量法测沸点），甘油
[仪器设备]电热套 ， 标准磨口仪
[实验原理]每一种纯液态有机物在一定压力下具有固定的沸点。蒸馏是将液体混合物加热至沸使其变为蒸气，然后将其冷凝为液体的过程。蒸馏是分离和提纯液体有机化合物（沸点相差30℃以上）最常用的方法之一。蒸馏（常量法测定沸点）也可作为鉴定有机物和判断物质纯度的一种方法。
[实验步骤]1.蒸馏：按图安装装置，于烧瓶中加入工业酒精10 mL ，1~2粒沸石。将冷疑管通入冷水，然后加热，控制加热速度，使溜出液1~2D/秒。收集75~79℃馏分。停止蒸馏，先除去热源，后停止通水，再拆卸仪器。量取馏分的体积，计算回收率。
2.微量法测沸点：在沸点管中滴入4~5D无水乙醇，插入上端封口的毛细管，将沸点管用橡皮圈固定在温度计旁（样品与温度计水银球平行，装置图参见教材P40图2—21），用甘油作热浴，开始加热。当毛细管内出现一连串小气泡时，撤除热源，小气泡逸出的速度逐渐减慢，直至最后一个气泡出现而欲缩回到毛细管内的瞬时温度，记为沸点。测2次，取平均值。
[注意事项]1.安装装置时要求从下至上，从左到右的次序安装。装置要正确、稳妥。实验结束后，拆卸装置与此次序刚好相反。
2. 蒸馏操作：①加料；②沸石；③通冷凝水；④加热；⑤蒸馏完毕先撤火，再停止通水。
3.微量法测沸点时，液体样品不能加得过多；加热速度需要控制
蒸馏装置图
作业：41页2、4题
实验五 乙醚的制备及折光率的测定
[实验目的] 1．掌握实验室制备乙醚的原理和方法
2．初步掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作要点
[实验药品]（用量为教材中的1/3）95%的乙醇12.5ml，浓硫酸4ml，5%的NaOH溶液2.6ml,饱和氯化钠溶液2.6ml，饱和氯化钙溶液5.2ml，无水氯化钙
[仪器设备] 阿贝折光仪，电热套，标准磨口仪
[实验原理]
[实验步骤] 按图安装好装置
[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S）和反应温度（135－145℃）。
3乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。在洗涤过程中必须远离火源。
4.强酸、强碱、强腐蚀性物质不能用阿贝折光仪测定。
5.擦洗镜面只能用擦镜纸或丝布，不能用力擦。
6.每一次测定完毕需用丙酮或乙醇等溶剂洗净、干燥后再装箱。
作业：105页1、2题
实验七 乙 酰 苯 胺 的 制 备
[实验目的] 1．掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作
2．进一步熟悉分馏，重结晶操作技能。
[实验药品](药品用量为教材的1/4)苯胺2.5mL，冰醋酸3.75mL，锌粉约0.05g
[仪器设备] 普通抽滤装置、标准磨口仪
[实验原理] 1.分馏的原理：使沸腾着混合物蒸气通过分馏柱进行一系列的热交换，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷却为液体，回流到烧瓶中，在回流途中遇到上升的蒸气，两者之间又进行热交换，在分馏柱内反复进行着汽化—冷凝—回流等程序，在分馏柱顶部出来的蒸气就接近于纯低沸点的组分。这样可以将沸点相差30℃以下的混合物分离。
2.制备乙酰苯胺的原理：
[实验步骤] 按图安装装置
[注意事项] 1．由于苯胺易氧化，使用前应重新蒸馏。
2．分馏柱上的温度不能超过105℃。
3．若滤液有颜色，需加活性炭脱色。
作业： 133页2题
实验八 生物碱的提取（从茶叶中提取咖啡因）（6学时）
[实验目的] 1、 学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法, 了解咖啡因的一般性质。
2、进一步熟悉萃取回流、蒸馏、升华等基本操作。
[实验药品] 茶叶末 5g，95%乙醇 60ml，水 少许（约2ml）, 生石灰 4g。
[仪器设备] 蒸发皿 长颈漏斗 玻璃棒等标准磨口仪器 棉花 纱布 滤纸 保鲜膜 电热套
[实验原理] 植物中的生物碱常以盐（能溶解于水或醇）的状态或以游离碱（能溶于有机溶剂）的状态存在。因此可根据生物碱与这些杂质在溶剂中的不同溶解度及不同的化学性质而加以分离。
茶叶中的生物碱均为黄嘌呤的衍生物，有咖啡碱、茶碱、可可碱等，其中以咖啡碱含量最多，约为1～5％，咖啡因弱碱性，易溶于氯仿（12.5％），水（2％），乙醇（2％）等。利用其溶解性可顺利将其从茶叶中提取出。
含结晶水的咖啡因为无臭、味苦的白色结晶，100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华相当显著，至178℃时升华很快。无水咖啡因的熔点为234.5℃，因此可用升华的方法提纯咖啡因粗品。
咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿的作用，主要用作中枢神经兴奋药，它是复方阿司匹林等药物的组分之一。
[实验步骤]
1、粗提
称取5g干茶叶末, 装入100ml烧杯中用60ml 95%乙醇和2—3lml水浸泡一周（烧杯口用保鲜膜封口）。按图-1将装置装好，然后在恒压滴液漏斗中垫一小块纱布，将茶叶连同溶剂加入到漏斗中，溶剂流入圆底烧瓶中，茶叶留在漏斗中，在茶叶上面盖上一小块纱布，然后打开冷凝水，打开火源，加热回流以提取茶叶中残留的咖啡因。有回流后关闭漏斗的活塞，等液体充满后打开活塞，反复操作，连续抽提1.5h至漏斗中提取液颜色变浅后停止加热，将漏斗中的液体全部放到烧瓶中，并用玻璃棒挤压至干，稍冷却。
2、浓缩
将上述装置改装成蒸馏装置, 蒸馏回收大部分乙醇。然后将残留液 (大约8～10ml) 倾入蒸发皿中, 烧瓶用少量乙醇洗涤, 洗涤液也倒人蒸发皿中, 蒸发至剩3—4ml溶剂，加入4g 生石灰粉, 搅拌均匀, 用电热套稍加热(100～120V), 蒸发至干, 除去全部水分。冷却后, 擦去沾在边上的粉末, 以免升华时污染产物。
3、纯化
将一张刺有许多小孔的圆形滤纸盖在蒸发皿上, 取一只大小合适的长颈漏斗罩于其上, 漏斗颈部疏松地塞一团棉花，如图-2。
用电热套小心加热蒸发皿, 慢慢升高温度, 使咖啡因升华，咖啡因通过滤纸孔遇到漏斗内壁凝为固体, 附着于漏斗内壁和滤纸上。当纸上出现白色针状晶体时, 暂停加热, 冷至 100℃左右, 揭开漏斗和滤纸, 仔细用小刀把附着于滤纸及漏斗壁上的咖啡因刮入表面皿中。将蒸发皿内的残渣加以搅拌, 重新放好滤纸和漏斗, 用较高的温度再加热升华一次。此时 ,温度也不宜太高, 否则蒸发皿内大量冒烟, 产品既受污染又遭损失。合并两次升华所收集的咖啡因，称重，计算提取率。
[注意事项]
1、 若漏斗内萃取液色浅，即可停止萃取。
2、 浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。
3、 拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。
4、 升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发黄（分解）。
5、 刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。
图-1 图-2
作业：152页2题
实验九 肉 桂 酸 的 制 备
[实验目的] 1．了解肉桂酸的制备原理和方法。
2．掌握回流，水蒸汽蒸馏等操作。
[实验药品]新蒸馏过的苯甲醛1ml，新蒸馏过的醋酐2.7ml，研细的无水碳酸钾1.4克，10%NaOH溶液6.7ml，浓盐酸，刚果红试纸。
[仪器设备] 普通抽滤装置、水蒸气蒸馏装置、标准磨口仪
[实验原理] 1.水蒸气蒸馏原理：当有机物与水一起共热时，根据分压定律，整个系统的蒸汽压为各组分蒸汽压之和, 即P=P(H2O)+PA当总蒸汽压与大气压力相等时，则液体沸腾。显然，混合物的沸点低于任何一个组分的沸点。有机物可以在比其正常沸点低得多的温度，而且在低于100℃的温度下随蒸汽一起蒸馏出来。
2. 肉桂酸的制备原理：
[实验步骤] 按图安装装置
[注意事项] 1．苯甲醛，醋酐使用前重新蒸馏。
2．回流所需的仪器必须干燥。
3．回流完毕后，不必冷却至室温，且加热水，否则固体难以捣碎。
4.利用水蒸气蒸馏的物质必须以下条件：
（1）不溶或难溶于水；
（2）与水煮沸很久不发生化学反应；
（3）在100℃时至少具有10mmHg压力.
作业：122页1、4题
实验十 乙酸乙酯的制备（4学时）
[实验目的]1.了解从有机酸合成酯的一般原理及方法；
2.掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作方法。
3．掌握液体折光率的原理和阿贝折光仪的使用方法。
[实验药品] （用量为教材中的1/2）4.75 mL无水乙醇，3 mL冰醋酸，1.25 mL浓硫酸
饱和Na2CO3溶液，2.5 mL饱和食盐水，2.5 mL饱和氯化钙，无水硫酸镁。
[仪器设备] 电热套 ， 标准磨口仪
[实验原理]
[实验步骤] 1. 粗产物的制备：于圆底烧瓶中加入4.75 mL无水乙醇和3 mL冰醋酸，再慢慢小心地加入1.25 mL浓硫酸，混匀后，加如1~2粒沸石，按图安装好装置。加热回流0.5h ,冷却后，将回流装置改装成蒸馏装置，蒸出生成的乙酸乙酯，溜出液约为反应物总体积的1/2为止。
2.分离提纯：① 在溜出液中加入饱和Na2CO3溶液，不断振荡，直至无CO2产生，在分液漏斗中分去水层。② 将有机层用2.5 mL饱和食盐水洗涤，分去水层。③ 将有机层用2.5 mL饱和氯化钙洗涤，分去水层。④ 将有机层用水洗涤，再分去水层。⑤ 将有机层转入一干燥的三角烧瓶中，用无水硫酸镁干燥。⑥ 进行蒸馏，收集73~78℃馏分。称重，计算产率。测定其折光率。
[注意事项]1.乙醇为低沸点易燃烧的物质，操作时必须注意安全。
2.在分离提纯时，洗涤的顺序不能颠倒，否则会给分离带来麻烦。
3.每一次洗涤时，都要注意分去水层后，再加第二个洗涤试剂。
4.乙酸乙酯和水能形成恒沸物，用无水硫酸镁干燥时一定要完全，蒸馏装置中的仪器必须事先干燥。
回流装置 蒸馏装置
作业：123页1、3题
